Reuben Feffer (Ben Stiller) geht in seinem Leben immer auf Nummer Sicher. Als Risikoanalyst einer grossen Versicherung kalkuliert er Gefahren und Risiken fuer andere, scheut aber selbst vor allem zurueck, das aussergewoehnlich oder riskant aussieht, frei nach dem Motto: Wer nicht spielt, der nicht verliert. Das gilt fuer alle Bereiche seines Lebens und so heiratet er dann auch seine langjaehrige Freundin Lisa (Debra Messing). Doch schon auf der Hochzeitsreise muss Reuben schmerzlich erfahren, dass sich die Liebe nicht kalkulieren laesst: seine Frischangetraute brennt ausgerechnet mit knackigen Tauchlehrer (Hank Azaria) durch und Reuben faehrt alleine nach Hause. Als sein bester Freund Sandy (Philip Seymour Hoffmann) ihn zwecks Aufheiterung auf eine Party schleppt, begegnet Reuben Polly Prince (Jennifer Aniston), die er noch von der Schule kennt. Damals war Polly genau wie er brave Durchschnittsschuelerin und gar nicht aufregend. Aber: Polly hatte in der Schule noch keine Tattoos. Und auch keine Vorliebe fuer scharfes Essen, heisse Salsa-Taenze und das Sammeln kleiner Andenken all ihrer verflossenen Affaeren, wie zum Beispiel ein blindes Frettchen, das sie von ihrem letzten Italientrip mitgebracht hat. Und Reubens Streben danach, alles bis ins kleinste Detail durchzuplanen, war in der Schule auch noch nicht ganz so ausgepraegt. Ebenso wenig wie sein Zwang, dass in seinem Leben stets alles in absolut geordneten Bahnen verlaufen muss. Und so trifft der penible Ordnungsfanatiker auf das personifizierte Chaos und Reuben stellt fest, dass das Leben und die Liebe nun mal ein Risiko sind und das Gegensaetze sich eben manchmal doch anziehen...
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