Auf wohl kaum jemanden sonst trifft die Bezeichnung ´´ewiger Junggeselle´´ so zu, wie auf Don Johnston (Bill Murray). Mittlerweile schon etwas in die Jahre gekommen, steht er auch jetzt gerade mal wieder allein da. Seine erheblich juengere Freundin Sherry (Julie Delpy) hat ihn soeben verlassen, weil er sich einfach nicht auf eine Beziehung festlegen will. Waehrend Don in Selbstmitleid versinkt und seinen verflossenen Lieben nachtrauert, erreicht ihn ein mysterioeser Brief. Eine seiner ehemaligen Geliebten teilt ihm mit, dass er einen inzwischen 19-jaehrigen Sohn habe, der bereits auf der Suche nach seinem Erzeuger sei. Da der Brief keinen Absender traegt, will Don der Sache nun selbst auf den Grund gehen. Sein bester Freund und Nachbar Winston (Jeffrey Wright), ein begeisterter Hobby-Detektiv, ist sofort Feuer und Flamme fuer den Plan, die geheimnisvolle Ex und angebliche Mutter seines Kindes aufzuspueren. Gemeinsam suchen sie nach Hinweisen in der Vergangenheit, aber um die Wahrheit herauszufinden, bleibt Don eine abenteuerliche Reise quer durch die amerikanischen Vorstaedte nicht erspart. Bei seinen unangemeldeten Besuchen bei den unterschiedlichsten Frauen seines Lebens (u.a. Jessica Lange, Sharon Stone und Tilda Swinton) erlebt Don so einige Ueberrauschungen und sieht sich bald nicht nur mit seiner Vergangenheit sondern auch mit seiner eigenen Zukunft konfrontiert...
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